Les dérivés de phénothiazine présentent un potentiel élevé pour une utilisation en thérapie photodynamique

Un groupe sur les composés organiques sous la direction du professeur Ivan Stoikov travaille sur les dérivés de phénothiazine à l'Université fédérale de Kazan depuis 2016.

Le dérivé le plus connu du grand public est probablement le bleu de méthylène – un colorant aux propriétés antiseptiques.

Selon la co-auteure Alena Khadieva, des études récentes montrent également son fort potentiel d'utilisation comme agent photochimique et photodynamique qui peut être appliqué dans la zone d'incision pendant les opérations chirurgicales et pour le traitement localisé des tumeurs cancéreuses. Le principal problème de l'utilisation de composés de structure similaire au bleu de méthylène est leur agrégation dans des milieux aqueux.

Cet article est consacré à la préparation de nouveaux dérivés de phénothiazine contenant des groupes phényle au lieu de groupes alkyle, qui, selon les données publiées, fourniront une plus grande activité photochimique. La présence de groupes phényle devrait également fournir des obstacles stériques à la dimérisation des dérivés de phénothiazine. Elle conduit également à une forte absorption dans le spectre proche infrarouge. Le rayonnement proche infrarouge se caractérise par une forte pénétration des tissus biologiques sans les endommager. Les agents photoactifs antimicrobiens, antibactériens et anticancéreux à base de composés organiques oligoaromatiques et polyaromatiques attirent actuellement une attention accrue des chercheurs, car cette direction ouvre des perspectives pour surmonter la résistance aux antibiotiques.

Le prochain objectif de l'étude était d'assurer une stabilité élevée des dispersions de nouveaux dérivés de phénothiazine. Pour cela, un associé binaire a été obtenu dans lequel le dérivé de phénothiazine contenant des groupes carboxyle agit comme un acide, et le dérivé de phénothiazine déprotoné comme une base. En raison de la présence de groupes complémentaires, des dispersions stables ont été obtenues. La stabilité des dispersions a été confirmée par la diffusion dynamique de la lumière et la composition de l'associé – par spectroscopie ultraviolette. La morphologie des particules a également été étudiée par microscopie électronique à balayage, qui a permis d'établir que la formation de l'associé modifie également la forme des particules.

La synthèse de nouveaux dérivés de phénothiazine contenant, avec des groupes phényle, des fragments capables de former des liaisons hydrogène intermoléculaires et capables de former des dispersions stables dans l'eau, élargira considérablement le champ de leur application dans la composition des matériaux pour la thérapie photodynamique.

En plus de travailler pour obtenir des dispersions plus stables, ainsi que des dérivés de phénothiazine solubles dans l'eau pour une utilisation en médecine, le groupe prévoit également d'aller plus loin dans la création d'associés phénothiazine-cyclophane à utiliser comme échantillons de test colorimétrique pour déterminer la teneur en ions toxiques. Certains des résultats ont été publiés dans Synthesis of Tris-pillar (5) arene and Its Association with Phenothiazine Dye: Colorimetric Recognition of Anions.

Les deux enquêtes sous la supervision du Dr Vladimir Gorbachuk ont ​​reçu le soutien financier de la Russian Science Foundation (projet n ° 18-73-00293).

En raison de la similitude structurelle des dérivés d'arylamine de la phénothiazine avec l'éméraldine (un polymère organique conducteur populaire), la recherche pour obtenir des dispersions stables électrochimiquement actives basées sur l'associé éméraldine-phénothiazine est également considérée comme prometteuse.

La source:

Référence de la revue:

Khadieva, A.I., et al. (2020) Synthèse et auto-assemblage supramoléculaire de phénothiazine fonctionnalisée par des fragments carboxyphényle. Bulletin chimique russe. doi.org/10.1007/s11172-020-2765-z.

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